卓别林一生结过四次婚。1918 年当他 29 岁时，与好莱坞电影演员密尔德莱哈丽丝结了婚。因性格、情趣不相投，于 1920 年 11 月经法院判决，付出 10 万美元和一部分股票的代价离了婚。1924 年，卓别林结识了一位叫莉泰格蕾的女友，并帮助她成了电影演员。被逼而成婚，随后格蕾吃喝玩乐，挥霍无度，闹得乌烟瘴气，满城风雨。卓氏忍气吞声，最后付出 80 万美元的巨款，才摆脱了这场灾难。1932年6月，卓别林与波兰籍的女演员宝莲高黛在南洋群岛秘密结婚，直到 1940 年才正式宣布。在九年的家庭生活中，总的来说还是美满幸福的。但终因分歧逐渐扩大而闹翻。于 1942 年在墨西哥判决而离婚。最后一次是在 1943 年，与他的好朋友美--国著名剧作家龙金奥尼尔的女儿乌娜结了婚。这次结合，俩人的年龄相差很大，45 岁对 18 岁。但出乎人们意料的是，却使卓别林得到了一个忠实的伴侣和助手。

卓别林去世后，遗孀乌娜与好莱坞演员莱安热恋，引起一场轩然大波。主要是俩人年龄相差悬殊。乌娜 56 岁，而莱安是 40 岁，因此遭到了莱安的
女儿蒂塔的强烈反对。人们议论说，当年乌娜与卓别林结婚就不合适，找了一个年纪太大的丈夫；今天又找了一个小夫婿。