1985年4月，苹果公司董事会剥夺了乔布斯的经营大权，迫使他于1985年9月17日辞去董事长愤而出走，开始二次创业。
乔布斯辞职后，苹果陷入一片混乱，产品滞销导致连年亏损，到1997年，亏损高达10亿美元，公司濒临破产。生死关头，乔布斯临危受命重掌苹果经营大权，但缺乏资金是摆在他面前的首道难题。乔布斯想到了比尔盖茨。他在高层会议上指出：我们要摒弃此前让苹果胜利，微软必须失败的观念，与微软和谐相处！这话传到比尔盖茨耳朵后，让微软的这位掌舵人深感吃惊，但盖茨还是伸出了橄榄枝：乔布斯最大的特点，总能让任何人，包括他的竞争对手出人意料。虽然微软已在PC领域处于垄断地位，但冲着乔布斯的创新精神，微软愿意与苹果合作。
比尔盖茨的表态，让乔布斯喜不胜收。他立即找到盖茨，说：苹果的处境您十分清楚，急需资金恢复元气。如果我提出借一亿美元，您一定不会拒绝吧？乔布斯流露出期待的目光。
一亿美元并非小数目，而且是借给乔布斯这个颇有竞争力的对手，确实让比尔盖茨有些犹豫。但他看见乔布斯期盼的眼神望着自己时，我不由自主妥协了，我不能让一个有求于我的人失望而归。于是，我拍拍他的肩膀说，放心吧，伙计，我会帮助你的。比尔盖茨说。
正是因为有了比尔盖茨的一亿美元帮助，乔布斯在短短一年内，通过大刀阔斧的改革和技术创新，确立了苹果产品主打发烧友和粉丝战略的销售模式，绕过微软占据了小众市场，让快要死去的苹果重新焕发出生机，奇迹般地在当年赢利3。09亿美元。
苹果iPhone4上市前一天，乔布斯就赠送给比尔盖茨一部。收到礼物后，比尔盖茨非常感谢，却仍按原价付了款，理由是：友情归友情，但我不能白拿，因为，乔布斯在归还一亿美元时，也没少给一分钱利息。
两人的友谊，最终演变为一段佳话。乔布斯靠着盖茨的一亿美元借款创造出了奇迹，成为一代人的文化偶像和时尚的引领者，是酷的终极化身；而比尔盖茨仍是这个世界上最富有的人之一，并从一个精明的资本家成为一个慈善家。两人可谓亦敌亦友，但又相互敬佩。
获悉乔布斯去世的消息后，比尔盖茨在第一时间发表声明：我和乔布斯30年前就认识了，在此后的大半生中，我们一直是伙伴、竞争对手和朋友。很少有人对世界产生像乔布斯那样的影响，他对世界的影响将是长期的。对于我们这些有幸与乔布斯共事的人来说，这是一种无上的荣誉，我将深刻怀念乔布斯。字里行间表达了对昔日好友的怀念之情。